پیرازولر - پیریدین ها
نوع
فایل: word
قابل
ویرایش 114 صفحه
مقدمه:
پيرازول
يك حلقه 5 عضوي حاوي دو اتم ازت مجاور به صورت1،2ـ دي آزول مي‌باشد. نقطه جوش
پيرازول 187 درجه سانتي گراد است كه بالا بودن نقطه جوش پيرازول(1) نسبت به
ايزوتيازول(2) با نقطه جوش 114 درجه سانتي‌گراد و ايزواكسازول(3) با نقطه جوش 95
درجه سانتي‌گراد به علت وجود هيدروژن روي نيتروژن شماره (1) پيرازول مي‌باشد كه مي‌تواند
تشكيل پيوند هيدروژني بين مولكولي را بدهد.
براي
پيرازول مي‌توان فرم‌هاي توتومري هم در نظر گرفت. به عنوان نمونه، براي متيل
پيرازول , اين فرم‌ها به صورت زير مي‌باشد:
فهرست
مطالب:
فصل
اول
1ـ1ـ
مقدمه
1ـ2ـ
روش‌هاي سنتز پيرازول‌ها
1ـ3
واكنش‌هاي پيرازول‌ها
2-2
سنتز حلقه
فصل
دوم
2-1
پيريدين‌ها
2-2
سنتز حلقه
سنتز
هانش و واكنش‌هاي مربوط به آن
سنتز
گوارشي ـ تروپ
سنتز
كرونكه
ساير
روشها
2-3
جنبه‌هاي كلي شيمي پيريدين‌ها
2-4
خاصيت بازي
2-5
جانشيني الكترون‌دوستي در كربن
2-6
جانشيني هسته دوستي
2-7جانشيني
راديكالي
2-8
واكنش‌هاي جفت شدن كاتاليز شدة با پالاديوم و واكنش‌هاي هك
2-9
اسيدهاي كربوكسيليك پيريدين
فصل
سوم
پيرازولوپيريدين
ها
فصل
چهارم
4-1)
سنتز 5- آمينو – 4- سيانو – 3 - متيل 1- فنيل پيرازول
4-2)
سنتز 1- (4 – آمينو – 3،6- دي متيل – ا- فنيل- 1H – پيرازولو]3، 4 -[bپيريدين – 5- ايل) 1- اتانون
4-3)
سنتز 4- آمينو – 3- متيل- 6- اكسو-1- فنيل- 6،7– دي هيدرو – 1H- پيرازولو]4،3 –[b پيريدين – 5- كربونيتريل
4-4)
سنتز 5- استيل- 4- آمينو – 3- متيل -1- فنيل –1، 7 – دي هيدور –6H – پيرازولو ]3، 4-[bپيريدين – 6- اون
4-5)
سنتز اتيل -4- آمينو - 3- متيل- 6- اكسو -1- فنيل -6، 7– دي هيدرو – 1H – پيرازولو]3، 4 -[b پيريدن – 5- كربوكسيلات
4-6)
سنتز اتيل -5- بنزيل – 3- متيل–4 , 6- دي اكسو–1- فنيل- 4،5 ،6، 7 – تتراهيدو- 1H- پيرازولو ]3 ،4 -[b پيريدين – 5- كربوكسيلات
4-7)
سنتز 6- ( 4- كلروبنزيل) – 3- متيل- 1- فنيل- 1- H پيرازولو ]3، 4 -[d پيريميدين -4- آمين
4-8)
سنتز (4 – آمينو – 3- متيل - 1- فنيل - 1H پيرازلو]3، 4 -[d پيريميدين – 6- ايل ) متيل
سيانيد
4-9)
سنتز 3، 6 – دي متيل – 1- فنيل -4،7- دي هيدرو – 1 H پيرازولو]3، 4 - [d پيريميدين – 4- اون
4-10)
سنتز 9 -آمينو- 3 ، 8 – دي متيل – 1،6 – دي فنيل –1، 4، 5، 6- تتراهيدرو دي
پيرازولو ]3، 4 –b
3،
4 –
[f]1،
5[ ديا زوسين – 4- اون
فصل
پنجم
5-1)
روش تهيه 5- آمينو- 4- سيانو -3- متيل – 1- فنيل پيرازول (C11H10N4)
5-2)
روش تهيه 1- ( 4 -آمينو – 3 ، 6 – دي متيل – 1- فنيل - 1H – پيرازولو ]3، 4 - [b پيريدين – 5- ايل ) 1- اتانون(C16H16N4O)
5-3)
روش تهيه 4- آمينو – 3- متيل- 6- اكسو-1- فنيل- 6،7– دي هيدرو – 1H- پيرازولو]4،3 –[b پيريدين – 5- كربونيتريل (C14H11N5O)
5-4)
روش تهيه 5- استيل- 4- آمينو – 3- متيل -1- فنيل –1، 7 – دي هيدرو –6H – پيرازولو ]3، 4-[bپيريدين – 6- اون(C15H14N4O2) 5-5) روش تهيه اتيل -4- آمينو - 3- متيل- 6- اكسو -1- فنيل -
6،7– دي هيدرو – 1H – پيرازولو]3، 4 -[b پيريدين – 5- كربوكسيلات (C16H16N4O3)
5
-6) روش تهيه اتيل -5- بنزيل – 3- متيل – 4،6- دي اكسو – 1- فنيل - 4،5 ، 6 ، 7 –
تتراهيدرو- 1H- پيرازولو ]3 ،4 -[b پيريدين – 5- كربوكسيلات(C23H21N3O4)
5-7)
روش تهيه 6- ( 4- كلروبنزيل) – 3- متيل- 1- فنيل- 1- H پيرازولو ]3، 4 -[d پيريميدين -4- آمين(C19H16N5Cl)
5-8)
روش تهيه(4 – آمينو – 3- متيل - 1- فنيل - 1Hپيرازولو]3، 4 -[d پيريميدين – 6- ايل ) متيل سيانيد(C14H12N6)
5-9)
روش تهيه 3، 6 – دي متيل – 1- فنيل -4،7- دي هيدرو – 1 H پيرازولو]3، 4 - [d پيريميدين – 4- اون(C13H12N4O)
-510) روش تهيه9 -آمينو- 3 ، 8 – دي متيل – 1،6
– دي فنيل –1، 4، 5، 6- تتراهيدرو دي پيرازولو
]3، 4 –b 3، 4 – [f]1، 5[ ديا زوسين – 4- اون(C22H19N7O)
منابع
منابع
و مأخذ:
[1]
A.N. Kost and
I.I. Granberg, Adv. Heterocycl. Chem., 6, 347 (1966)
[2]
(a)F. Hubenett,
Flok, W. Hansel, H. Heinze and H. Hofmann, Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 2, 714 (1963); (b) R. Slack and K.R.H. Wooldridge, Adv.
Heterocycl. Chem., 4,
107
(1965)
[3]
N.K. Kochetkov
and D.Sokolos, Adv. Heterocycl. Chem., 2, 365 (1963)
[4]
R.H. Wiley and
P.E. Hexner, Org. Syn., 31, 43 (1951);C.M. Ashraf and F.K.N.L. Ugeniwa,
J.Prakt. Chem., 322, 816 (1980).
[5]
K. Von Auwers
and H.Stuhlamann, Chem. Ber., 59, 1043 (1929).
[6]
C.S. Rondestvedt
and P.K.Chang, Am. Chem. Soc., 77, 6532 (1955).
[7]
K.N. Houk,
J.Am.Chem. Soc., 94, 8953 (1972).
[8]
K.N. Houk, Chem.
Ber., 93, 1425 (1960).
[9]
R.N. Hanson and
F.A. Mohamed, J. Heterocycl. Chem., 34, 345 (1997).
[10]
T. Sakamato, F.
Shiga, D.Uchiyama, Y.Kodo and H.Yamanaka, Heterocycles, 33, 813 (1992).
[11]
H.Dorn and A.
Zubek , Org. Synth. Coll., 5,
39
(1973).
[12]
H. Dorn, A.
Zubek and G.Hilgetag, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. ,95, 665 (1966).
[13]
R. Huttel and
Kratzer, J. Chem. Ber., 92, 2014( 1959); J.K. Williams, J. Org. Chem., 29, 1377 (1964).
[14]
I.L.Finar and
G.H. Lord, J.Chem. Soc., 3314( 1957).
[15]
R.Huttel and
G.Hilgetag, Angew. Chem. Int . Ed. Engl., 5, 665 (1966).
[16]
G.A.Oleh, D.C.
Narang and A.P. Fung, J. Org. Chem., 46, 2706 (1981).
[17]
R.G. Jones, M.J.
Mann and K.C. Mc laughi in, J. Org. Chem., 19, 1428 (1954).
[18]
C.M. Hartshorne
and P.J.Stecel, Aust. J.Chem., 48, 1587 (1995).
[19]
J. Elguero, C.
Jaramillo and C.Pardo, Synthesis, 563 (1997).
[20]
A.R. Katrizky,
G.W. Rewcasttle and W.Q. Fan, J.Org. Chem., 53, 5685 (1988).
[21]
A.Sausins and
G.Duburs, Heterocycles, 27, 269 (1988).
[22]
A.R.Katritzky,
D.L. Ostercamp and T.I. Yousaf, Tetrahedron, 43, 5171 (1987).
[23]
T. Ito, K.
Nagata, M. Okada and A. Ohsawa, Tetrahedron Lett., 36, 2269 (1995)
[24]
F. Krohnke,
Synthesis, 1
(1976).
[25]
J. C. Jutz, Top.
Curr. Chem., 73,125
(1978).
[26]
P.Molina and
M.J. Vilaplana, Synthesis, 1197 (1994)
[27]
G.Simchen and
G.Entenmann, Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 12, 119 (1973).
[28]
M. Bonnemann and
W. Brijoux, Adv. Heterocycl. Chem., 48, 177 (1990).
[29]
G. Hofle, W.
Steglich and H. Vorbruggen, Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 17, 569 (1978).
[30]
B. Kanner,
Heterocycles, 18, 411 (1982).
[31]
G. Illuminati,
Adv. Heterocycl. Chem., 3,
285
(1964); R.G. Shepherd and J.L. Fedrick, Adv.
Heterocycl. Chem., 4,
145
(1965)
[32]
C.K.McGill and
A. Rappa, Adv. Heterocycl. Chem., 44, 1 (1988).
[33]
F. Minisci and
O. Parta, Adv. Heterocycl. Chem., 16, 123 (1974); F. Minisci, E. Vismara and F. Fontana,
Heterocycles, 28, 489 (1989).
[34]
D.W. Knight, In
Comprehensive Organic Synthesis, Vol. 3, ed. G. Pattenden, Pergamon Press, Oxford, P. 481(1991); V.N.Kalinin, Synthesis,413 (1992); K.Undheim and T. Benneche, Adv. Heterocycl. Chem.,62,305 (1995).
[35]
R.F.Heck,
Org.React.,27,345(1982).
[36]
A.S.Bell,
D.A.Roberts and K.S. Ruddock, Tetrahedron Lett., 29, 5013 (1988); R. F. W. Jackson, N. Wishart, A. Wood, K. James and M.J.
Wythes, J. Org. Chem., 57, 3397 (1992).
[37]
S.C. Clayton and
A.C. Regan, Tetrahedron Lett., 34, 7493 (1993).
[38]
Giuni OB. Crippa
and Raoul Caracci, Gazz. Chim. Ital., 70, 389-95 (1940).
[39]
S.L. Lasker and
T.N. Ghosh, Science and Culture, 11, 506 (1946)
[40]
A.Reddy,
B.Narsaiah, R.V.Venkataratnam, J.Fluorine.Chem.,86,127-130 (1997).
[41]
M.A.Khalil,
J.Chin.Chem.Soc.,49,1069-1072 (2002).
[42]
G.Lavecchia,S.Berteina-Raboin,G.Guillaumet
,Tetrahedron Letters, 45, 6633-6636 (2004).
[43]C.S.Menezes,C.Rodrigues,E.J.Barreiro,
J.Mol.Str.,579,31-39
(2002).
[44]
H.Hoehn,
T.Denzel,US Patent,3,755,340,August 28,1973.
[45]
A.Abdel Hafed,
I. Awad, R. Ahmed, Collect. Czech. Chem. Commun., 58, 1198 (1993).
[46]
C.R. Hardy, Adv.
Heterocycl. Chem., 36,343 (1984).
[47]
A.Hasnaoui, M.
El-Messaoudi, J.P.Lavergne, J. Heterocycl. Chem., 22, 25 (1985).
[48]
H. Mohrle,
H.Dwuletzki, Chem. Ber., 119, 3591 (1986).
[49]
A.Diaz-Ortiz,
J.Carrillo, F.Cossio,Tetrahedron, 56,1569-1577 (2000).
[50]
H.Foks, D.Pancechowska-Ksepko,
A.Kedzia, I I Farmaco,60,513-517 (2005).
[51]
M. Pap,
G.M.Cooper, J. Biol. Chem., 273, 19929 (1998).
[52]
J. Witherington,
V.Bordas, S.L. Garland, Bioorg. Med. Chem. Lett. In press
[53]
J. Witherington,
V.Bordas, A.Gaiba, Bioorg. Med. Chem. Lett.,13,3055-3057 (2003)
[54]
K. A. Jacobson,
P. J . Van Galen , M. Williams, J. Med. Chem. , 35, 407 (1992).
[55]
J.W. Daly, J.
Med. Chem. , 25,197(1982).
[56]
B. Fredholm, M.
P. Abbracchio, G. Burnstock, Pharmacol. Rev. , 46, 143(1994)
[57]
M. Williams,
Neurochem. Inter. , 14, 249(1989).
[58]
A.Erfurth, CNS
Drugs, 2, 184(1994).
[59]
S. A. Poulsen,
S.A.Quinn, Bioorg.Med.Chem.,6,619 (1998).
[60]
A.Camaioni,
S.Costanzi, S.Vittori, Bioorg.Med.Chem.,6,523 (1998)
[61]
K. M. Murphy, S.
H. Synder, LifeSci. , 28 , 917(1981).
[62]
W. J. Daly, K.
D. Hutchinson, S. I. Secunda, Med. Chem. Res.,4, 293(1994).
[63]
S.Schenone,
O.Bruno, P.Fossa, Bioorg.Med.Chem. Lett.,11,2529-2531 (2001).
[64]
(a)T. Hunter, J.
Pincs, Cell, 79, 573 (1994). (b) C. Sherr,science, 274, 1672 (1996). (c) J. Pines, Seminars Cancer Bial., 5, 305 (1994).
[65]
(a) K.R.
Webster, Exp. Opin. Invest. Drugs, 7,
1
(1998). (b) K.R. Webster, S.D. Kimball, Emerg.
Drugs, 5, 45 (2000).
[66]
J. Vesely, L.
Havlicek, M. strnad, Eur. J. Biochem., 224, 771 (1994).
[67]
S. Zhai, A.M.
Senderowicz, E.A. Sausville, W.D. Figg, Ann, Pharmacother., 36, 905 (2002).
[68]
(a)H. Hoekn,
T.Denzel, W. Janssen, J. Heterocycl. Chem., 9, 235 (1972). (b) T. Denzel, H. Hoehn, Arch. Pharm., 309, 486 (1976).
[69]
Raj N.Misra, David
B.Rawlins, Hai-yan Xiao, Bioorg.Med.Chem. Lett.,13,1133-1136 (2003).
[70]
H.Ochiai,
A.Ishida, T.Ohtani, Bioorg.Med.Chem.,12,4089-4100 (2004).